بدأ سهيل ديب لعب كرة القدم في نادي الثورة بدمشق مع بداية العام 1970 وحتى العام 1979، وبعدها تدرج مع منتخبات دمشق، وصولا لمنتخب سورية.
بعد مدة من الزمن توجه ديب إلى مجال التدريب و استلم عدة مهام قيادية رياضية في هذا المجال وذلك بعد ان قام بمجموعة كبيرة، من الدورات التدريبية داخل وخارج سورية وحتى على مستوى القارة الآسيوية وصولا لأهم دورات القارة التدريبية.
وفيما يلي نبذة عن بعض دورات المدرب سهيل ديب والأندية والمنتخبات التي اشرف على تدريبها:
-دورة تدريبية بإشراف الاتحاد السوري لكرة القدم عامي 1984-1986
-دورة تدريبية بإشراف المحاضر الألماني مانفريد هوفر عام 1989
-دورة تدريبية ألمانية بإشراف المحاضر الألماني أرنست رودير عام 1990
-دورة تدريبية ألمانية بإشراف المحاضر الألماني إيريك عام 1993
-دورة تدريبية دولية بإشراف الاتحاد الدولي لكرة القدم للمحاضر رشيد مخلوفي عام 1995
-دورة تدريبية للدراسات الإقليمية لمدربي كرة القدم بالتعاون مع اللجنة الدولية للتضامن الدولي عام 1995
-دورة تدريبية دولية بإشراف الاتحاد السوري لكرة القدم و الاتحاد الدولي للمحاضر الويلزي تيري كيسي عام 1995
-دورة مركزية لمدربي كرة القدم وثانية للمحاضر عمر ابو المجد من دولة مصر والمحاضر الألماني مانفرد هوفر عام 1997
-أهم ثلاث دورات تدريبية على مستوى قارة آسيا وبأشراف مباشر من الاتحاد الآسيوي لكرة القدم C و B و A
كما تسلم الدرب سهيل ديب عدة مهام و مناصب عديدة أهمها:
-مدرب درجة أولى في العام 1994، بعدها تسلم منصب مدرب تجمع شباب سورية عام 1994.
-تسلم ديب قيادة فريق شباب الوحدة موسم 1996 -1997.
-درب فريق شباب نادي المجد موسم 1997-1998
-وفي العام 1998 تسلم تدريب منتخب ناشئي سورية رفقة المدرب الروماني فونيا فولوريا.
-العمل مع نادي المحافظة بدمشق كمدرب في معظم المواسم وأحرز مع النادي بطولة دوري شباب سورية لأندية الدرجة الثانية في موسم 1999.
-مع العام 1999 تسلم دفة قيادة فرق المجد لرجال الذي كان في أندية الدرجة الأولى للدوري السوري.
-كما تسلم منصب مساعد منتخب شباب سورية بين عامي 2000-2001 الذي خاض تصفيات آسيا في لبنان.
-درب شباب نادي الوحدة الدمشقي موسم 2003-2003
-رجال نادي النضال موسم 2003-2004
-رجال نادي بردى 2004-2005
-استلم رجال نادي المحافظة موسم 2005-2006
-درب منتخب سيدات سورية من العام 2004 وحتى العام 2006
-استلم مهمة تدريب فريق سيدات نادي المحافظة في العام 2006
-كما شغل المدرب سهيل ديب منصب عضو مجلس إدارة في نادي المحافظة ، وعضو اللجنة الفنية لكرة القدم بمدينة دمشق.
يذكر أن المدرب السوري سهيل ديب توفي في العام 2008 بعد صراع مع مرض عضال ألم به وهو في مقتبل العمر، تاركاً أسرته المؤلفة من 5 أبناء منهم مدربين أثنين بكرة القدم وكرة المضرب.
كما ترك المدرب السوري وراءه إرث رياضياً مهماً بعد مسيرة تجاوزت الثلاثين عاماً في خدمة كرة القدم السورية من لاعبين اليوم أصبحوا من أهم نجوم كرة القدم السورية والعربية على مستوى المنطقة والقارة، ومدربين باتوا اليوم من أهم المدربين على كافة المستويات.